2002-2003 [değiştir]
Orton World Wrestling Entartainment debut'ını 2002 yılında Smackdown!da Hardcore Holly i yenerek yaptı. Daha sonra Orton Raw a draft olmuştur ve Raw daki ilk maçında Steve Richards ı yenmiştir. Daha sonra sakatlanmıştır. Dönüşünde Orton Triple H,Ric Flair ve Batista dan oluşan Evolution takımına katılmıştır. Orton,Rob Van Dam i yenerek İntercontinental şampiyonu olmuştur.Orton cok fazla 1.lik görmüştür
2004-2005 [değiştir]
Orton kendini"Legendkiller" olarak tanımlamaya başladı ve Mick Foley'i yenerek WWE Intercontinental Championship kemerini korumuştur Orton kemeri 7 ay sonra Vengeance da Edge e kaybetmiştir. Orton kemeri 7 ay tutarak önemli bir başarı kazanmıştır. Orton,SummerSlam de World Heavyweight Championship kemerini WrestleMania da grup lideri Triple H den alan Chris Benoiti yenip en genç World Heavyweight Championship kemerini kazanan isim olmuştur. Kemeri kazanışından 1 gün sonra Evolution Randy Orton a ihanet edip onu satmıştır. Kemeri 1 ay sonra Triple H Evolution ın yardımıyla geri almıştır. Orton Evolution ile bir feud yaşamıştır ve sonra gözünü The Undertaker ın yenilmez Wrestlemania serisine göz dikmiştir. 2 isimde birbirlerine akıl oyunları oynamıştır ama WrestleMania da Taker galip gelmiştir. Bu feud Armageddonda Taker ın galibiyetiyle sonlanmıştır
2006-2007. [değiştir]
Eddie Guerrero ölünce Orton eddie hakkında ileri geri konuşmuştur. bu Eddie nin dostu Rey Mysterio bu duruma sinirlenmiştir. Randy Royal Rumble 2006 da son sıradan maça girmiştir. Ama 2. olmuştur ve son anda rey mysterio ya elenmiştir. WrestleMania da World Heavyweight şampiyonluğu için maça çıkmıştır ancak Rey Mysterio ya kaybetmiştir. Orton artık Legendkillerlığını kanıktamak için Hulk Hogan la bir maç yapmak istemiştir. Gayet efendi davranan Orton'ın teklifini Hogan kabul etmiştir. Orton Raw'ın çıkışında Hogan a arabanın üstünde bitirici hareketi olan R.K.O. yu yapıp bu feudun ilk kazmasını vurmuştur. SummerSlam deki maçı Hogan kazanmıştır.
2007 de Orton Edge ile yılın başlarında Rated-RKO takımını kurup efsanevi D generation X takımını yenmiştir. Ama bu takım Edge hayranlarının azalıp Orton hayranlarının çoğalmasına sebep olduğu için ayrılmıştır. SummerSlam 2007 de John Cena nın WWE Championship kemeri için maça çıktı. Taraftarın Orton ı desteklemesine rağmen 20 dakika üzerinde süren maçı Cena almasını bildi. No Mercy 2007 de Vince McMahon kemeri Cena sakatlanınca Orton a verdi. Aynı gece Orton kemeri Triple H e kaptırdı. Ama aynı gece iki buçuk saat sonra kemeri Triple H den geri aldı.Yıl sonuna doğru Jeff Hardy ile çekişmeye girdi. Bu çekişme Royal Rumble da son buldu. Orton maçı aldı ve kemerinin korudu
